Este artículo recoge los principales acontecimientos cronológicos ocurridos en la educación superior y a distancia, haciendo un énfasis en el uso de la tecnología, en República Dominicana (R.D.) y Puerto Rico (P.R.) desde la época colonial hasta el presente. Las influencias y orígenes en aspectos de educación general de R.D. y P. R. tienen bases diferentes; ya que uno, en el caso de Puerto Rico, tiene sus raíces en el sistema educativo norteamericano y el otro, entiéndase República Dominicana, proviene de Europa, no obstante en la Educación a Distancia, el asunto es un poco diferente, la misma es universal y casi todos los países tienen en común un propósito, el cual es anular las barreras de la distancia. Ambos países tienen similitudes en cómo han desarrollado e implementado el uso de las Tecnología de Información y la Comunicación (TIC) en la Educación a Distancia (EaD).